Errol Flynn es considerado aún una de las grandes estrellas de toda la historia, y el máximo sex-symbol de las décadas de los treintas y los cuarentas. Sin embargo, hubo un momento bastante obscuro dentro de su vida, que aunque no lo dañó realmente durante su vida, sigue arrojando una sombra de duda en la actualidad, en especial en lo que respecta a la responsabilidad de un varón en cuanto a creer en la edad de una mujer.
Su fama como playboy era bien conocida, y no era un secreto que tenía varias aventuras con diferentes mujeres. Pero en 1942, las jóvenes Betty Hansen y Peggy Satterlee acusaron al actor de haber tenido sexo con ellas. Al ser ambas muchachas de 17 años, eso lo convertía en un delito de inmediato. Sin embargo, la defensa del actor fue que, si bien reconoció que los hechos descritos en la fiesta de Bel Air eran reales, él nunca supo que fueran menores de edad. Por otro lado, cuando las chicas declararon en la Corte, describieron a Flynn como un amante "regular", e incluso se volvió una broma bien conocida que el actor no se quitaba los calcetines durante el acto. Lo cierto es que la defensa se basó en esos elementos para declarar que las mujeres tenían ya una experiencia sexual anterior, y si bien no se pudo probar completamente que Errol ignorara la edad de las mujeres, pudo ser absuelto por falta de elementos. Si bien no resultó dañino para su carrera, lo que se supo de su vida privada fue más que suficiente como para hacerlo motivo de burla durante varios meses. Fue uno de los escándalos más sonados de aquellos años.